La ville est citée pour la première fois dans une charte datée des 12e-13e siècle qui mentionne l'hospitalis de pontivi comme une possession des chevaliers de Saint-Jean Jérusalem.
Pontivy appartient alors à la vicomté de Rohan, née, au siècle précédent, du partage de la vicomté de Porhoët. Elle doit son nom au lieudit Roc'han où Alain, premier vicomte de la dynastie, a fait édifier son château.
Durant une bonne partie du 14e siècle, la vicomté de Rohan vit au rythme de la guerre de succession de Bretagne. En 1396, Alain VIII de Rohan reçoit l'hommage de ses vassaux à Pontivy qui devient chef-lieu de la vicomté.
mairie de Pontivy
Tout au long du 15e siècle, Pontivy est occupée à asseoir sa position au sein de la vicomté. En 1456, elle voit s'établir un couvent de l'ordre mendiant des Cordeliers. En 1485, un nouveau château puissamment fortifié est érigé sur un côteau dominant le Blavet.
Le 16e siècle semble vouloir prolonger le précédent. En 1518, Pontivy reçoit la visite du roi François 1er et de la reine Claude de France. En 1534, elle construit une nouvelle église paroissiale avec sa tour.
Durant le 17e siècle, Pontivy connaît un nouvel essor. En 1603, la vicomté a été érigé en duché-pairie par Henri IV. Désormais, l'autorité du chef-lieu s'étend aux châtellenies de La Chèze, La Trinité et Loudéac.
Chef-lieu de district depuis 1790, Pontivy devient chef-lieu d'arrondissement en février 1802.